Сергей Судейкин родился в Петербурге в семье жандармского офицера. В 1897 г. поступил в Московское училище живописи, ваяния и зодчества, откуда в 1902 г. был отчислен за показанные на ученической выставке работы «непристойного содержания».
Творчество Судейкина оказалось близко художникам-символистам. Судейкин сотрудничал с журналом «Весы», иллюстрировал драму М. Метерлинка «Смерть Тентажиля» (1903), участвовал в выставках «Алая роза» (1904), Московское товарищество художников (1905), Союза русских художников (1905, 1907 — 1909), «Голубая роза» (1907, являлся одним из создателей одноименного объединения), «Венок» (1908).
В 1909 г. поступил в Санкт-Петербургскую Академию Художеств, где с 1910 г. работал в мастерской Д. Кардовского. В это же время состоялось знакомство художника с А. Бенуа и другими «мирискусниками». В 1911 г. Сергей Судейкин становится членом объединения «Мир искусства» и постоянным участником организуемых объединением выставок. Особенно тесная дружба связывала его с К. Сомовым, мотивы творчества которого проявляются и в работах Судейкина. Романтические сюжеты, излюбленные К. Сомовым и другими художниками «Мира искусства», зачастую получали у Судейкина лубочную трактовку, содержащую элементы гротеска и театрализации. Театр, балет, итальянская комедия становились темами его работ.
В последствии именно работа для театра стала главным делом его жизни. Художник сотрудничал со многими известными театральными деятелями. С. Мамонтов первым привлек Судейкина к оформлению оперных спектаклей в московском театре «Эрмитаж». В 1905 г. Судейкин вместе с Н. Сапуновым оформлял для Театра-студии на Поварской в Москве «Смерть Тентажиля» в постановке В. Мейерхольда. В 1909 г. в Петербурге в Новом драматическом театре Ф. Комиссаржевского создал декорации к пьесе Б. Шоу «Цезарь и Клеопатра». В петербургском Малом драматическом театре в 1911 г. оформлял балетные спектакли и комическую пьесу М. Кузмина «Забава дев». В 1913 г. Судейкин участвовал в «Русских сезонах» в Париже, оформляя спектакли.
В 1910-х г.г. Сергей Судейкин становится одной из центральных фигур петербургской литературно-художественной жизни. Тесные отношения складываются у него с М. Кузминым. Художник оформляет для своего друга книги стихов — «Куранты любви» (1910) и «Осенние озера» (1912), помогает В. Мейерхольду в организации Дома интермедий (1910-1911), в 1911 г. расписывает стены театра-кабаре «Бродячая собака», в 1915 г. создает декоративные панно для «Привала комедиантов».
В 1917 г. Судейкин переезжает в Крым, затем, в 1919 г., в Тифлис. В 1920 г. уезжает в Париж.
В эмиграции работа в театре продолжает оставаться основным делом художника. Во Франции Судейкин сотрудничал с Н. Балиевым и его кабаре «Летучая мышь», с «Русской оперой», театром «Аполло», оформлял балет «Спящая красавица» для труппы А. Павловой. После перезда в 1923 г. в США Судейкин много работал для «Метрополитен-опера» (балеты И. Стравинского «Петрушка» (1925), «Соловей» (1926), оперы «Садко» Н. Римского-Корсакова (1930), «Летучий голландец» Р. Вагнера (1931) и др.), сотрудничал с труппами М. Фокина и Дж. Баланчина, написал декорации к кинофильму «Воскресенье», снятого в Голливуде в 1934-1935 г.г. по роману Л. Толстого.
Последние годы жизни Сергей Судейкин тяжело болел. Умер в августе 1946 г. в Нью-Йорке.

См. также: Алексей Толстой «Перед картинами Судейкина»